この考え方はどうなんでしょうか？もし間違っていましたら、訂正とより適切な考え方を教えてもらえませんか？, 参考書に載っている、フェノールとt-ブチルクロライドとの反応で生成した 化学 - アニリンのニトロ化の生成過程、反応中間体の共鳴式 アニリンをニトロ化するとパラ置換体が78％、メタ置換体が22％生成するということまでは分かったのですが、 反応中間体の共鳴式の書き方はこの画.. 質問No.4787225 同じく共鳴構造を書いた結果、ケトンと結合している炭素に電子が１番集まりにくいのがメタについた時だと考えたからです。 また、誤っている記述の解説を簡単で構いませんのでよろしくお願いします。, ベンゼン環についている水素を置換するとオルト体、メタ体、パラ体が理由がなければ同じ確率で生成されるんですが、ベンゼンを２回クロロ化するとオルト体パラ体が優先的に生成されて、２回ニトロ化するとメタ体が優先的に生成される理由がわかりません。 問1 ベンゼン→ニトロベンゼン→アニリン→アセトアニリドの合成過程を，構造式を用いて説明しなさい。ただし，構造式はアニリン塩酸塩も加えること。また，下記の語句を用いること。hno3・芳香族求電子置換反応・還元・アセチル化・hcl・naoh・sn・(ch3co)2o . アニリンをニトロ化するとパラ置換体が７８％、メタ置換体が２２％生成するということまでは分かったのですが、 また、m-ニトロアセトアニリドの沸点が載っているサイトを見たのですが、オルト-パラ配向性の場合もメタの生成物も少しはできるということでしょうか？ ニトロ基はベンゼン環の反応性を低くする hno3 h2so4 < 60 °c no2 hno3 h2so4 100 °c no2 no2 ベンゼン ニトロベンゼン 1,3-ジニトロベンゼン ・なぜ反応性が低くなるのか？ ・なぜメタ体が主生成物？ 次回に … 弱塩基遊離反応について詳しくは【弱酸・弱塩基遊離反応】原理や公式、反応式の作り方などを確認しよう！ アニリンの反応②（アセチル化） アニリンを無水酢酸（ch 3 co） 2 oと反応させると アセトアニリド が生成する。 ３．安息香酸を50℃～60℃において、混酸でニトロ化すると、モノニトロ化合物として主に3-ニトロ安息香酸が生成する。 共鳴形(>C=NH2+)の形の中間体を描くことはできました。この共鳴形(>C=NH2+)の形を-NH3^+の形に変えて 生成物を希硫酸で還流するとアミドがアミノ基となる。正解。, ５は、フリーデルクラフツアシル化反応です。 仰るとおりです。私の参考書にも同じ内容が書かれています。ですが問題に「アニリンをニトロ化すると～」とありますので、アセトアニリドにしてからニトロ化、というのは考えずに話を進めさせてください。 ニトロ化反応は芳香環に窒素を導入できる有用手法である。合成されたニトロ化合物は、複素環合成や Sandmeyer反応の前駆体に用いることができ、用途は幅広い。 基本文献 . どちらの場合でも酸性度や塩基性度が影響するのかなと思いましたが、持っている書籍では答えを見つけられませんでした。 何度もすみません。, 安息香酸メチルのニトロ化反応では、メタ位の置換異性体がパラ位やオルト位の置換異性体よりも多く生成するのはなぜなのでしょうか？？, トリフルオロメチルベンゼン・アニリン・クロロベンゼンはニトロ化するとオルト・メタ・パラ位にそれぞれニトロ基がつきます。 (2)もうひとつあるのですがベンゼン環にオルトパラ配向性のCH3が付きそのパラ位にメタ配向性のCH3COが付いているニ置換ベンゼンをニトロ化した場合ニトロ基はCH3側から見た2か所のオルト位（CH3CO側から見るとメタ位）につくのでしょうか？ 合成. ＞パラの説明は共鳴形(>C=NH2+)を書かなきゃ説明できない ・求電子置換反応の反応機構 「アニリンをニトロ化すると主生成物としてパラ置換体に加えてメタ置換体にも生成する理由を答えなさい。また、それぞれの生成過程を反応中間体の共鳴式を含めて書きなさい。」 アニリン塩酸塩はニトロベンゼンの還元（酸素を失い、水素を得ること）により生成します。反応式は 2c6h5no2 ＋ 3sn + 14hcl → 2c6h5nh… 5．3－ニトロアセトフェノンを効率よく合成するには、ベンゼンをニトロ化後アセチル化する方法1よりも、アセチル化後ニトロ化する方法2のほうが良い。, ・芳香族に結合している置換基が電子供与性の場合、オルト、パラ配向性 る。初めのニトロ化反応の条件は過酷である。ベンゼンに ニトロ基を導入するだけなら問題はないが，もっと複雑な 分子に同じ反応を行う際には，簡単にはいかない。多くの 分子は官能基＊1をもっており，これらの多くは硫酸と硝 影響はないのでしょうか？, 画像を添付しました。曲がった矢印は私が書きました。直線で書かれた矢印はこの化合物がモノニトロ化するときの配向性です。 ＞アニリンをニトロ化するとパラ置換体が７８％、メタ置換体が２２％生成するということまでは分かったのですが ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典 - アセトアニリドの用語解説 - アンチフェブリンともいう。化学式 c6h5nhcoch3 。アニリンを酢酸，または無水酢酸と加熱して生成する。無色板状晶。融点 113～114℃。水に少量溶けるがエチルアルコール，メチルアルコールには易溶である。 またどのようにすればこのような文献は検索できるのでしょうか？, アニリンをニトロ化する際、直接ニトロ化するのではなく、一旦アセチル基をつけてアミノ基を保護してからニトロ化しました。 あなたが、書いておられる中間体の共鳴式のオルトとパラの場合にはNH2の結合した炭素上に正電荷が来るような構造式があります。それを元にして、-NH2を-NH3^+に変えたものを考えて下さい。その時にN上の正電荷と炭素上の正電荷が近づきますので、両者の反発があるはずです。これは、その共鳴形が不安定であり、安定化への寄与が小さいということを意味します。つまり、メタでは安定な共鳴形が３種考えられるのに対して、オルトとパラではそれらのうちの１種が不安定であるために、中間体が不安定化することになります。それがオルトとパラでの反応が遅い理由であり、「相対的にメタが速くなる」ということです。 そこで、2のように先にアセチル化させて、ニトロ化させるほうが反応が早くなる。正解。, 次回のコメントで使用するためブラウザーに自分の名前、メールアドレス、サイトを保存する。. ええっ、本当ですか？信じ難いですな。そもそも、アニリンのままでニトロ化しようとするとアミノ基が酸化されてぐちゃぐちゃになるので、通常はアセトアニリドにしてからニトロ化するんですけどね。 物質の極性の高さの違いをどのように考えればよいかわかりません。 １のように先にニトロ化すると、アセチル基より電子吸引性が強いため、反応が遅くなる。 ・配向性と反応性, １は、ベンゼンに結合しているアミノ基が電子供与性のため、オルト、パラ配向性になります。したがって、正解, ２は、アセトアニリドは電子供与性ですが、メタの位置にニトロ化されているため、誤り。, ３は、安息香酸はカルボキシル基が電子吸引性の置換基のため、メタ配向性になる。正解。, ４は、芳香族にアミド（電子供与性）とスルホン基（電子吸引性）が結合しているが、電子供与性の方が反応性が高いため、アミドよりオルト、パラ配向性になる。 弱塩基遊離反応について詳しくは【弱酸・弱塩基遊離反応】原理や公式、反応式の作り方などを確認しよう！ アニリンの反応②（アセチル化） アニリンを無水酢酸（ch 3 co） 2 oと反応させると アセトアニリド が生成する。 ３．ニトロベンゼン、安息香酸、アセトフェノンはいずれもメタ配向性である。 また、ベンゼン環にヒドロキシ基とニトロ基がある場合は、僕の考えだと同じように考えた場合は、 どなたか説明していただけないでしょうか。 ニトロ基をつけて共鳴構造式を書いたとき、オルトとパラのとき求核付加反応が起こりやすくなると考えた(ケトンと結合している炭素の電子密度が下がるのがオルトとパラに置換した場合のため)のですが、オルトとパラではどちらで求核付加反応が起こりやすいのかが分かりません。 また、通常のニトロ化条件ではアミノ基がプロトン化されて、-NH3+基となり、これはアミノ基と違ってメタ配向性なんですね。これを考慮すればメタ配向を説明できるかも。でも、所詮、メタ配向はオルト、パラが遅くなることの裏返しですので、それを絡める必要があります。 ２．アセトアニリドを15℃～20℃において、混酸でニトロ化すると、モノニトロ化物として主に3-ニトロアセトアニリドが生成する。 １．ベンゼン環に電子供与基が置換すると、臭素化の反応性は高くなる。 4-ニトロアニリン - Wikipedia; 下に 4-ニトロアニリンをアニリンから得る合成経路を示す。鍵となる段階はアニリン (1) からアセチル保護したアセトアニリド (2) のアミノ基のパラ位を、混酸によりニトロ化する 芳香族求核置換反応である。 ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典 - アセトアニリドの用語解説 - アンチフェブリンともいう。化学式 c6h5nhcoch3 。アニリンを酢酸，または無水酢酸と加熱して生成する。無色板状晶。融点 113～114℃。水に少量溶けるがエチルアルコール，メチルアルコールには易溶である。 ニトロ基は強力な電子求引基として、芳香族アミン類の合成の足がかりとして重要です。ニトロ化は古くから知られている反応で今日までに多くの方法・条件が報告されています。 私が理解し納得できるまでとことん付き合ってくださると嬉しいです。 そこで参考書に-+N(CH3)3基は生成物分布がメタ体：７８％、パラ体：２２％と書いてありましたので、-NH3+基と+N(CH3)3基は同じ４級アンモニウム型をしているのでこの％の数値は-NH3+基のときにも対応するのかな、と勝手に思ってしまいました。 あなたもQ&Aで誰かの悩みに答えてみませんか？. また、電子供与基(-OH)の場合でも考えよ。 ニトロ化すると生成物のほとんどがo-ニトロアセトアニリドとp-ニトロアセトアニリドだと思うのですが、 この反応は、一般的に「ニトロ化 (nitration) 」と呼ばれます。 図.13 ベンゼンのニトロ化 (iv) スルホン化 スルホ基 (-SO 3 H) を芳香環に導入するためには、濃硫酸 H 2 SO 4 あるいは濃硫酸に過剰の三酸化硫黄 SO 3 を吸収させた発煙硫酸が使用されます。 アニリンをニトロ化する際、直接ニトロ化するのではなく、一旦アセチル基をつけてアミノ基を保護してからニトロ化しました。 アニリンのままではどんな不都合があるのですか？ 置換基の電子効果の観点 … あなたも誰かを助けることができる アセトアニリド (acetanilide) は、アミドの一種で、フレーク状の外見を持つ無色の固体。 N-フェニルアセトアミド、アセタニルなどとも呼ばれる。アンチヘブリンという名称でかつて解熱鎮痛剤として用いられていた有機化合物。. 化学式o2nc6h4nhcoch3 化学名重量パーセント分子量化審法官報公示番号安衛法官報公示番号cas番号 o-ニトロアセトアニリド97.0 180.16 (3)-396 n/a 552-32-9 不純物または安定化添加剤非該当 4. 化学 - ニトロアニリンについてなのですが ニトロアセトアニリドからニトロアニリンを合成し、p-体を生成したのですが、その途中で苛性ソーダを加えた際に強い酢酸臭がしました。この理由を教えていただけませ.. 質問No.2240009 アニリンの誘導体の1つのアセトアニリドについて解説しています。このアセトアニリドは、アニリンと無水酢酸をアミド化する事によって出来ます。アセトアニリドは、解熱作用があります。そして、このアミド化とエステル化はほぼ同じ反応なのです。 1～5の記述の中で正しい記述を2つ教えてください。 ４．オルト‐パラ配向基で置換された一置換ベンゼンの臭素化は、置換基の種類に関わらず、生成するオルト置換体とパラ置換体の比率は一定である。 4-ニトロアニリン、または p-ニトロアニリン（パラニトロアニリン） は、有機化合物のひとつで、ベンゼンのパラ位の水素がアミノ基とニトロ基が置き換わった構造を持つ。 色素や医薬品合成の中間体、酸化防止剤、ガソリンのガム状化防止剤、家禽の医薬品、腐食防止剤としての用途がある。 置換基の電子効果の観点から教えてください。, ＞アニリンをニトロ化するとパラ置換体が７８％、メタ置換体が２２％生成するということまでは分かったのですが・・・ 表記ミスをした上に-NH3+基と+N(CH3)3基を同じものとみなしてしまいました。これは間違いですね。 電子の動きなど、詳しく教えていただけると、すごく助かります。, 有機化学の問題ついての質問です。 2．アセトアニリドを15℃～20℃において、混酸でニトロ化すると、モノニトロ化物として主に3-ニトロアセトアニリドが生成する。 3．安息香酸を50℃～60℃において、混酸でニトロ化すると、モノニトロ化合物として主に3-ニトロ安息香酸が生成する。 と言う問題です。 反応中間体の共鳴式の書き方はこの画像のような書き方でいいのでしょうか？ 融点測定 －アニリンと無水酢酸からアセトアニリドを合成し、再結晶法により精製－ 実験日 7月4日金曜日 実験場所 1352材料設計学学生実験室 実験環境 天気：曇り 気温：23.2℃ 湿度：59.8％ 目的 アニリンと無水酢酸からアセトアニリドを合成し、再結晶法により生成物を精製し、収率を計算する。 接触還 元ア ミノ化 反応 佐 々 木 正 Catalytic Reductive Amination, Tadashi SASAKI 1.緒 言 表題の「接触還元アミノ化反応」の意味は接触還元法 によってアミンをつくる反応一般を指しアミンの一製法 である。ここでアミンとはアンモニヤの誘導体でアンモ Am. Chem. アニリン塩酸塩はニトロベンゼンの還元（酸素を失い、水素を得ること）により生成します。反応式は 2c6h5no2 ＋ 3sn + 14hcl → 2c6h5nh… ベンゼンのニトロ化では50～60℃が最適温度で、アセトアニリドのニトロ化では15～20℃が最適温度でした。この温度の違いはなぜですか？教えてください。アセトアニリドの方が反応性が高いからです。つまり、アセチルアミノ基(ch3c(=o)nh-) ２．クロロベンゼンは、オルト‐パラ配向性であり、ベンゼンより臭素化の反応性は高い。 反応機構. Br2が1当量の反応は参考書にあるのですが過剰量だとどう反応するのかわかりません。 2003, 125, 4836; J. Org. もしよろしければ メタ位にあるものに比べてオルト位やパラ位にある方が、プロトンを失った化合物が共鳴によって、酸素原子は隣接炭素と二重結合し、ニトロ基に隣接する炭素が負電荷を持つことによって安定な共鳴寄与体を取ることができると思います。 分子間水素結合をするか分子内水素結合をするかという点と、双極子モーメントについての2点から考ればいいのでしょうか？ というものです。 丁寧に説明してくださりありがとうございます。 ニトロ化反応の活性種は、硝酸と硫酸の混酸系中で生成するニトロニウムイオン(NO2+)である。 配向性は、通常の芳香族求電子置換反応(SEAr)形式に従う。ニトロ基は強い電子吸引性であるため、通常のベンゼンを基質とする場合には、モノニトロ化で反応は停止する。 （参考：J. アニリンの誘導体の1つのアセトアニリドについて解説しています。このアセトアニリドは、アニリンと無水酢酸をアミド化する事によって出来ます。アセトアニリドは、解熱作用があります。そして、このアミド化とエステル化はほぼ同じ反応なのです。 ・求電子置換反応は、電子供与性が強いほど反応性が高い。, 上記の点です。 2．アセトアニリドを15℃～20℃において、混酸でニトロ化すると、モノニトロ化物として主に3-ニトロアセトアニリドが生成する。 3．安息香酸を50℃～60℃において、混酸でニトロ化すると、モノニトロ化合物として主に3-ニトロ安息香酸が生成する。 ベンゼンの完全燃焼を化学反応式で示すと， 2C 6 H 6 ＋15O 2 →12CO 2 ＋6H 2 O ベンゼンからニトロベンゼンの生成を化学反応式で示すと， C 6 H 6 ＋HNO 3 →C 6 H 5 NO 2 ＋H 2 O または， C 6 H 6 ＋HO-NO 2 →C 6 H 5 NO 2 ＋H 2 O ベンゼンからベンゼンスルホン酸の生成を化学反応式で示すと， C 6 H 6 ＋H 2 SO 4 →C .. 有機化学実験： アセトアニリドの合成 （アニリンのアセチル化） [1] 実験操作 (1) 三角フラスコ(100 mL)に濃塩酸2.0 mL (0.024 mol)と水50 mLを入れ、攪拌させながら、 これにアニリン2.10 g (0.023 mol)を少しずつ加えて溶解させる。 (2) 次に無水酢酸2.80 g (0.027mol)を加えて攪拌し、溶解したらこれ … ・電子吸引性はメタ配向性 また、水酸基をつけた場合ではメタについたときが一番求核付加反応が起こりやすいと考えました。 ニトロ化やスルホン化はなぜ同じ濃硫酸を使うのでしょうか？触媒が同じである理由は、キッチリ脱水のメカニズムがわかっているかどうかにかかっています。この脱水のメカニズムをキッチリ理解することで、有機反応の理解が深まります。なので徹底的に学んでいきましょう！ アニリンのままではどんな不都合があるのですか？ なぜオルト位やメタ位ではなくパラ位なのでしょうか？, あなたを助けてくれる人がここにいる よろしくお願いします。, アセトアニリドはオルト-メタ配向性ということなので、 わかりにくい質問で申し訳ないですがどなたか教えてください。おねがいします。, TLCの上がり方には極性が大きく影響していることはわかるのですが、 Chem. 誰かの疑問に誰かが答えることでQ&Aが出来上がり、後で見に来たたくさんの人の悩みの解決に役立てられています。 ニトロベンゼンのニトロ化の結果から当然予期されよ う。2-ニトロ基は立体的な効果を反応に及ぼすと考えら れるが上の値からだけでは明らかではない。2または4-ニトロビフェニルでは,た とえば(5)の ようにニトロ (5) 基のメゾメリー(-m)効 果 メタ配向性を述べるのであれば、アミノ基のプロトン化を考えるべきです。 課題の内容は Rf値がほぼ同じになったのですが、TLCではオルト、メタ、パラの o-ニトロアセトアニリドよりもp-ニトロアセトアニリドのほうが多く生成される理由は、 芳香族化合物の求電子置換反応に関する次の記述とその反応式の中で、その内容が誤っているものを一つ選べ。ただし、混酸は、濃硝酸と濃硫酸との混合物とする。, １．アニリンのうすい水溶液に、臭素水を室温で１滴ずつ臭素の色が消えなくなるまで加えると、2,4,6-トリブロモアニリンの沈殿が生成する。 これは、プロトンを失った化合物が共鳴によって、酸素原子上にそれぞれ負電荷ひとつずつで、酸素原子と炭素原子の間に二重結合で、ヒドロキシ基に結合した炭素に正電荷がつくような安定な共鳴寄与体を取ることができるからなのでしょうか？ 『共鳴形(>C=NH2+)の形』をどう組み込めばいいのかいまいち理解できていなくて…。 化学 - アニリンのニトロ化の生成過程、反応中間体の共鳴式 アニリンをニトロ化するとパラ置換体が78％、メタ置換体が22％生成するということまでは分かったのですが、 反応中間体の共鳴式の書き方はこの画.. 質問No.4787225 間に合ったからには完璧に課題をやり遂げたいので それで、それぞれの比率と収率が掲載されている参考書又は文献を教えていただけないでしょうか？邦書・洋書どちらでもかまいません。 前回紹介した芳香族求電子置換反応たち アルキル化の場合は カチオン中間体で 転位が起こりうる 1．ベンゼン環上置換基の変換 2．置換ベンゼンを使った芳香族求電子置換反応 今日は、 を学ぶ。 ★ 11. Soc. それと、パラの場合の説明であれば、ベンゼン環の炭素とアミノ基のNの間の結合を二重結合にするような共鳴形(>C=NH2+)を書く必要があります。それを書かなきゃ説明できないんじゃないですか？, 詳しい回答を本当にありがとうございます。そして私の質問内容では説明不足な箇所が多々あったようで申し訳ありませんでした。 この反応の機構をどのように考えれば速度式を満足するか答えなさい。 4）下のハロゲン化アルキルの塩基による加水分解反応における、s n 2反応とs n 1反応の境界線はどこにあるのか、考察しなさい。 ch 3-x mech 2-x me 2 ch-x me 3 c-x [練習問題2] 電気陰性度から考えることができるのでしょうか？ 曲がった矢印のようにエステルが共鳴安定してると思い、モノニトロ化されるときの配向性は、右のベンゼン(2)のメタ位になるのではないかと思ったのですがなぜ、オルトとパラなのでしょうか？ ＞アニリンのままでニトロ化しようとするとアミノ基が酸化されてぐちゃぐちゃになる アニリンのアセチル化の実験を通じて、試薬の調合、吸引沪過、再結晶など、有機化合物の合 成に必要な基本操作を習得する。 [2] 反応式 + ch3c o o cch3 o h n cch3 o + ho cch3 o アニリン 無水酢酸 アセトアニリド 酢酸 c c c c c c n + c o o c o h h h h h h c h h c h h h h c c c … もう１つの 95回薬剤師国家試験問10．アセトアニリドの求電子置換反応のニトロ化。アミノ基はオルト・パラ配向性，電子供与性による電子密度上昇で反応性上昇。 この文章以降の内容は理解できたのでメタが速くなることについては納得できました。 一方で、パラ位での反応が起こったとすると… この共鳴構造式は二つの正電荷が隣り合う原子に存在 不安定なため、共鳴安定化にはほとんど寄与しない no 2をきちんと書くとこうなる まだマシな中間体を経る反応（メタ位）が優先 ★★★ 27 アニリンの製法はアミノ基に非共有電子対があるため直接合成する事が出来ません。なのでベンゼンからニトロベンゼン、アニリン塩酸塩を経て合成しなければならなくなります。このアニリンの製法を徹底的に学ぶためには、なぜこの反応が起っているのかをキッチリ理解する必要があります。 ＞通常はアセトアニリドにしてからニトロ化する この反応は、ベンゼンのニトロ化よりも速く進行する。どのぐらい速いのだろうか？ 反応速度を測ってみればわかるが、もっと簡単な方法がある。ベンゼンとトルエンを同 じモル数（物質量）だけ混合して、ニトロ化生成物の比を調べればよい。 ＞パラの説明は共鳴形(>C=NH2+)を書かなきゃ説明できない o-キシレン、p-キシレン、m-キシレンのTLCを行ったところ、 その場合、ニトロ基本など、共鳴している置換基はどのように考えるのでしょうか？ 2006, 71, 6192.) p-t-ブチルフェノールは、パラ位にアルキル基が付いているのですが、 この反応は、一般的に「ニトロ化 (nitration) 」と呼ばれます。 図.13 ベンゼンのニトロ化 (iv) スルホン化 スルホ基 (-SO 3 H) を芳香環に導入するためには、濃硫酸 H 2 SO 4 あるいは濃硫酸に過剰の三酸化硫黄 SO 3 を吸収させた発煙硫酸が使用されます。 それとも、他の特別な反応で生成されるのでしょうか？, (1)フェノールに過剰量のBr2を反応させた場合フェノールはオルトパラ配向性なので2.4.6トリブロモフェノールが生成するのでしょうか？ ４．4-アセトアミドベンゼンスルホン酸を混酸でモノニトロ化し、その生成物を希硫酸とともに還流した後氷水に注ぐと、2-ニトロアニリンの沈殿が生成する。 ５．アセトアニリドのニトロ化反応は、オルト位およびパラ位に比べて、メタ位に優先して起こる。 についてなのですが、『オルトとパラで、NH2の結合した炭素上に正電荷が来るような構造式』から矢印を移動させて それにしても、回答が遅いにもほどがありますね。手遅れだったらごめんなさい。, 再び回答してくださり、本当にありがとうございます。 硝酸以外のニトロ化剤を用いるときも,と きどきその 配向が変わる。た とえばアセトアニリドのニトロ化を 20℃ の硝酸で行うとき,o:m:p=19.4:2.1:78.5の 比でニトロ化物を得るが,ト ルエンのときは,表1の ように,ほ ぼ一定のo:ρ 比である。このときm-ニ ト
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